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有機發光存儲材料及應用該材料的雙穩態OLED存儲器的制作方法

文檔序號:26836298發布日期:2021-10-05 08:14
有機發光存儲材料及應用該材料的雙穩態OLED存儲器的制作方法

本發明屬于有機發光存儲材料技術領域,具體涉及一種有機發光存儲材料及應用該材料的有機雙穩態發光二極管存儲器。

背景技術

國內外科研人員也一直為制備出性能更好的電存儲器而努力,并且由于有機發光二極管(OLED),有機太陽能電池(OSC),有機薄膜晶體管(OTFT)和有機雙穩態器件(OBD)的快速發展,除了在各種應用領域中單功能設備性能的不斷提高以外,將多功能性賦予一種簡單的結構化設備也是基于有機電子應用的關鍵。

其中,有機雙穩態發光二極管(OBLED)具有雙重讀出模式(通過電檢測或更靈敏的光檢測)和可電動切換的有機電致發光,因此在數字存儲器,光電書籍和可記錄紙等各種應用中都是有前途的候選者。但是,迄今為止,大多數OBLED是通過集成OBD和OLED結構串聯而成的,因而所制備出的器件結構十分復雜。2002年,Yang研究小組就曾嘗試將發光二極管器件和電存儲器合為一體,提出了這種有機雙穩態發光二極管(OBLEDs)。隨后其他科研人員也成功研制出器件工藝簡單高效的發光存儲器,但大多都以無機材料為主,對有機材料的研究很少。因此,如何在現有技術的基礎上提出一種全新的有機發光存儲材料及應用該材料的、具備電存儲性能的OLED存儲器,也就成為了本領域內技術人員亟待解決的問題。

因此,我們合成出兩種新的二咔唑-苯。這些化合物具有固態發射,多刺激響應性光致變色性質和陽極依賴性記憶效應,具有出色的多功能性。通過將多功能材料用作常規OLED中的非摻雜發光層,可以制造出結構簡單的OBLED。



技術實現要素:

解決的技術問題:為了克服現有技術中存在的不足,本申請提出有機發光存儲材料及應用該材料的有機雙穩態發光二極管存儲器,以解決現有技術中器件結構十分復雜、對有機材料的研究很少等技術問題。

技術方案:

有機發光存儲材料,所述有機發光存儲材料的名稱為1,4-二咔唑基苯DCB和2,5-二咔唑基-1,4-對苯二甲酸DCTA,結構式如下:

一種有機雙穩態發光二極管存儲器,所述有機雙穩態發光二極管存儲器OBLED的器件結構采用有機電致發光二極管OLED器件結構,其中包括有機層,該有機層既充當發光層同時也充當存儲活性層,所述有機層的材料為權利要求1所述的有機發光存儲材料。

作為本申請的一種優選技術方案:所述存儲特性表現出相同從低導態到高導態的一次寫入多次讀取WORM存儲行為,有機雙穩態發光二極管存儲器的存儲特性表現出非易失性存儲,有機雙穩態發光二極管存儲器經過開啟104s以后,存儲開關比保持在1×103-1×105。

作為本申請的一種優選技術方案:所述有機雙穩態發光二極管存儲器為上下疊合的多層結構,所述有機雙穩態發光二極管存儲器由下至上依次為基片、陽極層、空穴傳輸層、有機層、電子傳輸層、電子注入層、陰極層。

作為本申請的一種優選技術方案:所述基片的材料為玻璃或柔性塑料,所述陽極層的材料為無機材料,所述無機材料為氧化銦錫或氧化銦鋅。

作為本申請的一種優選技術方案:所述空穴傳輸層的材料為NPB;所述空穴傳輸層的厚度為10nm-50nm。

作為本申請的一種優選技術方案:所述有機層的厚度為20nm-60nm。

作為本申請的一種優選技術方案:所述電子傳輸層的材料為TPBI;所述電子傳輸層的厚度為10nm-50nm。

作為本申請的一種優選技術方案:所述電子注入層的材料為LiF;所述電子注入層的厚度為0.8nm-1.5nm。

作為本申請的一種優選技術方案:所述陰極層的材料為金、銀、銅、鋁、鎂中的任意一種;所述陰極層的厚度為100nm-200nm。

有益效果:

1.本發明設計提出了兩種有機發光存儲材料以及使用該材料的OLED結構的發光存儲器,本發明所述的兩種有機雙穩態發光二極管(OBLED)發光存儲器具備OLED器件的發光特性、同時還具有有機雙穩態器件(OBD)的存儲功能,是一種兼存儲與發光功能于一身的多功能OBLED發光存儲器。

2.存儲特性表現出相同從低導態到高導態的一次寫入多次讀取WORM存儲行為,開關電流比可達104的數量級,維持時間超過104s,在有機電致發光及可視信息和保密存儲領域具有巨大的潛在應用價值。

3.本發明所述的OBLED發光存儲器制備工藝簡單、成本低廉、OLED發光效果穩定,具有很高的使用及推廣價值。

4.本發明也為同領域內的其他相關問題提供了參考,可以以此為依據進行拓展延伸,運用于有機電致發光領域內的其他相關技術方案中,具有十分廣闊的應用前景。

附圖說明

圖1是本申請實施例一中以DCB為發光層的OBLED發光存儲器的電致發光光譜圖。

圖2是本申請實施例一中以DCB為發光層的OBLED發光存儲器的效率圖。

圖3是本申請實施例一中以DCB為發光層的OBLED發光存儲器的電流密度-電壓曲線圖。

圖4是本申請實施例一中以DCB為發光層的OBLED發光存儲器在讀電壓為1V狀態下的維持時間圖。

圖5是本申請實施例二中以DCTA為發光層的OBLED發光存儲器的電致發光光譜圖。

圖6是本申請實施例二中以DCTA為發光層的OBLED發光存儲器的效率圖。

圖7是本申請實施例二中以DCTA為發光層的OBLED發光存儲器的電流密度-電壓曲線圖。

圖8是本申請實施例二中以DCTA為發光層的OBLED發光存儲器在讀電壓為1V狀態下的維持時間圖。

具體實施方式

本申請公開了一種有機發光存儲材料,所述有機發光存儲材料的名稱為1,4-二咔唑基苯(DCB)和2,5-二咔唑基-1,4-對苯二甲酸(DCTA),結構式如下:

有機發光存儲材料的制備過程主要包括如下步驟:

1、中間體2,5-二溴基-1,4-對苯二甲酸甲酯的合成,

2,5-二溴基-1,4-對苯二甲酸甲酯取2,5-二溴基-1,4-對苯甲酸(6.48g,0.02mol)溶解于甲醇(10ml)中,攪拌至全部溶解后,緩慢滴加濃硫酸(2.5ml),加熱到60℃攪拌回流10h后,冷卻,將所得固體抽濾,甲醇(5ml×3)洗滌,真空干燥得到白色固體6.59g,產率為93.7%,GC-MS(EI-m/z):352[M+2]+.1H NMR(400MHz,CDCl3,ppm):δ8.06(s,2H),3.96(s,6H).13C NMR(400MHz,CDCl3,ppm):δ164.61,136.69,120.23,53.03。

2、1,4-二咔唑基苯(DCB)的合成,

1,4-二咔唑基苯(DCB)取咔唑(10.04g,0.06mol)、對二溴苯(5.00g,0.02mol),鄰二氯苯(10ml)、碳酸鉀(5.52g,0.04mol)、18-冠-6(1.44g,4mmol)、碘化亞銅(0.76g,4mmol)放入兩口燒瓶中,組裝好儀器,用錫箔紙將反應裝置避光,在氮氣氛圍的保護下反應,加熱至180℃攪拌回流24h后,將反應冷卻后抽濾,用二氯甲烷洗滌,加入硅膠粉,旋蒸除去濾液后上樣,柱層析法分離,得到白色固體物質3.97g,產率為45.8%,MALDI–TOF MS(m/z):409.936[M+H]+;1HNMR(400MHz,CDCl3,ppm):δ8.21–8.19(d,J=7.6Hz,4H),7.83(s,4H),7.59–7.57(d,J=8Hz,4H),7.51–7.47(t,J=7.6Hz,4H),7.37–7.33(t,J=7.2Hz,4H);13C NMR(400MHz,CDCl3,ppm):δ140.77,136.68,128.39,126.15,123.59,120.48,120.30,109.78。

3、2,5-二咔唑基-1,4-對苯二甲酸(DCTA)的合成,

取咔唑(10.04g,0.06mol)、2,5-二溴基-1,4-對苯二甲酸(6.48g,0.02mol),鄰二氯苯(15ml)、碳酸鉀(5.52g,0.04mol)、18-冠-6(1.44g,4mmol)、碘化亞銅(0.76g,4mmol)放入兩口燒瓶中,組裝好儀器,用錫箔紙將反應裝置避光,在氮氣氛圍的保護下反應,加熱至180℃攪拌回流24h后,將反應冷卻后抽濾,用二氯甲烷洗滌,加入硅膠粉,旋蒸除去濾液后上樣,柱層析法分離,使用石油醚和乙醇(2:1)作為淋洗液,得到黃色固體物質5.80g,產率為58.4%,MALDI–TOF MS(m/z):469.555[M]+;1H NMR(400MHz,CDCl3,ppm):δ8.23–8.21(d,J=7.6Hz,4H),7.94(s,2H),7.42–7.38(t,J=8Hz,4H),7.33–7.30(d,J=8.4Hz,4H),7.27–7.23(t,J=7.2Hz,4H);13C NMR(400MHz,CDCl3,ppm):δ166.55,141.57,134.87,132.29,132.28,126.41,123.23,120.76,120.07,110.35。

一種有機雙穩態發光二極管存儲器,所述有機雙穩態發光二極管存儲器OBLED的器件結構采用有機電致發光二極管OLED器件結構,其中包括有機層,該有機層既充當發光層同時也充當存儲活性層,所述有機層的材料為權利要求1所述的有機發光存儲材料。

所述存儲特性表現出相同從低導態到高導態的一次寫入多次讀取WORM存儲行為,所述存儲特性表現出非易失性存儲,器件經過開啟104s以后,存儲開關比可保持在1×103-1×105,所述OBLED發光存儲器為上下疊合的多層結構,所述OBLED發光存儲器由下至上依次為基片、陽極層、空穴傳輸層、有機層、電子傳輸層、電子注入層、陰極層。

所述基片的材料為玻璃或柔性塑料;所述陽極層的材料為無機材料,所述無機材料為氧化銦錫或氧化銦鋅;所述空穴傳輸層的材料為NPB;所述空穴傳輸層的厚度為10nm-50nm,所述NPB的分子結構式如下:

所述機發光層的厚度為20nm-60nm,所述電子傳輸層的材料為TPBI;所述電子傳輸層的厚度為10nm-50nm,所述TPBI的分子結構式如下:

所述電子注入層的材料為LiF;所述電子注入層的厚度為0.8nm-1.5nm;所述陰極層的材料為金、銀、銅、鋁、鎂中的任意一種;所述陰極層的厚度為100nm-200nm。

以下結合具體的OBLED發光存儲器的制作過程,來對本發明的技術方案進行進一步說明。

實施例1:

本實施例所述OBLED發光存儲器的器件結構為ITO/NPB/DCB/TPBI/LiF/Al,具體制作流程如下:

第一步:清洗ITO(氧化銦錫)玻璃,分別用丙酮、水、乙醇超聲清洗ITO玻璃各30min,隨后放入烘箱干燥1h;

第二步:將烘箱干燥后的ITO(氧化銦錫)玻璃等離子處理45s;

第三步:在陽極ITO玻璃上真空蒸鍍空穴傳輸層NPB蒸鍍速率為2Hz/s,蒸鍍膜厚為10nm-50nm;

第四步:在空穴注入層上,真空蒸鍍發光層DCB,蒸鍍速率為2Hz/s,蒸鍍總膜厚為20nm-60nm;

第五步:在發光層之上,真空蒸鍍作為電子傳輸層的TPBI,蒸鍍速率為2Hz/s,厚度為10nm-50nm;

第六步:在電子傳輸層上,真空蒸鍍作為電子注入層的LiF,蒸鍍速率為0.1Hz/s,厚度為0.8nm-1.3nm;

第七步:在電子注入層之上,真空蒸鍍陰極Al,厚度為100nm-200nm。

本實施例中的所述OBLED發光存儲器采用真空蒸鍍制備,真空蒸鍍過程中,壓力<1.0×10-3Pa,其中,以化合物1,4-二咔唑基苯作為器件的發光存儲材料。

對本實施例中的所述的OBLED發光存儲器進行OLED性質測試,對器件施加0-8V電壓,在8V時器件的電流密度大概在85mA/cm2左右。電流密度在1mA/cm2、10mA/cm2、100mA/cm2時電致發光光譜均沒有發生明顯變化,發光峰在445nm左右,結合器件發光照片可以看出,器件是標準的藍色發光器件。對器件的效率進行表征,最大電流效率為0.14cd/A,最大功率效率為0.11lm/W,最大外量子效率為0.042%。觀察電壓-電流密度發現,第一次測試時,器件的I-V曲線在3.5V左右,從低導態突變為高導態,對器件進行第二次及第三次測試,器件的電流始終維持在高導態,表現出WORM存儲行為。對器件的維持時間進行了測試,器件的開關比達到104數量級,并且ON態和OFF態下,器件均能維持104S以上。實驗結果如圖1-圖4所示。

實施例2:

本實施例所述OBLED發光存儲器的器件結構為ITO/NPB/DCTA/TPBI/LiF/Al,具體制作流程如下:

第一步:清洗ITO(氧化銦錫)玻璃,分別用丙酮、水、乙醇超聲清洗ITO玻璃各30min,隨后放入烘箱干燥1h;

第二步:將烘箱干燥后的ITO(氧化銦錫)玻璃等離子處理45s;

第三步:在陽極ITO玻璃上真空蒸鍍空穴傳輸層NPB蒸鍍速率為2Hz/s,蒸鍍膜厚為10nm-50nm;

第四步:在空穴注入層上,真空蒸鍍發光層DCTA,蒸鍍速率為2Hz/s,蒸鍍總膜厚為20nm-60nm;

第五步:在發光層之上,真空蒸鍍作為電子傳輸層的TPBI,蒸鍍速率為2Hz/s,厚度為10nm-50nm;

第六步:在電子傳輸層上,真空蒸鍍作為電子注入層的LiF,蒸鍍速率為0.1Hz/s,厚度為0.8nm-1.3nm;

第七步:在電子注入層之上,真空蒸鍍陰極Al,厚度為100nm-200nm。

本實施例中的所述OBLED發光存儲器采用真空蒸鍍制備,真空蒸鍍過程中,壓力<1.0×10-3Pa,其中,以化合物2,5-二咔唑基-1,4-對苯二甲酸作為器件的發光存儲材料。

對本實施例中的所述的OBLED發光存儲器進行OLED性質測試,對器件施加0-8V電壓,在8V電壓下,器件的電流密度在101的數量級,同時從器件光譜圖看出,器件的光譜變化不明顯,發光特征峰在555nm左右,結合器件發光照片,觀察到器件為黃光發射。對器件的效率進行表征,最大電流效率為0.27cd/A,最大功率效率為0.11lm/W,最大外量子效率為0.1%。電壓-電流特性圖觀察到,與DCB器件類似,第一次對器件掃描時,在2.5V左右時器件由低導態突變到高導態,并在接下來的掃描中一直維持在高導態,表現出WORM的存儲特性。對器件維持時間進行表征,開關電流比同樣在104數量級,ON態和OFF態都能穩定維持104S以上。實驗結果如圖5–圖8所示。

本發明設計提出了兩種有機發光存儲材料以及使用該材料的OLED結構的發光存儲器,本發明所述的兩種有機雙穩態發光二極管(OBLED)發光存儲器具備OLED器件的發光特性、同時還具有有機雙穩態器件(OBD)的存儲功能,是一種兼存儲與發光功能于一身的多功能OBLED發光存儲器,并且都表現出相同的先低導態再高導態的一次寫入多次讀取(WORM)存儲行為。在有機電致發光及可視信息和保密存儲領域具有巨大的潛在應用價值。而且,本發明所述的OBLED發光存儲器制備工藝簡單、成本低廉、OLED發光效果穩定,具有很高的使用及推廣價值。

本發明也為同領域內的其他相關問題提供了參考,可以以此為依據進行拓展延伸,運用于有機電致發光領域內的其他相關技術方案中,具有十分廣闊的應用前景。

對于本領域技術人員而言,顯然本發明不限于上述示范性實施例的細節,而且在不背離本發明的精神和基本特征的情況下,能夠以其他的具體形式實現本發明。因此,無論從哪一點來看,均應將實施例看作是示范性的,而且是非限制性的,本發明的范圍由所附權利要求而不是上述說明限定,因此旨在將落在權利要求的等同要件的含義和范圍內的所有變化囊括在本發明內,不應將權利要求中的任何附圖標記視為限制所涉及的權利要求。

此外,應當理解,雖然本說明書按照實施方式加以描述,但并非每個實施方式僅包含一個獨立的技術方案,說明書的這種敘述方式僅僅是為清楚起見,本領域技術人員應當將說明書作為一個整體,各實施例中的技術方案也可以經適當組合,形成本領域技術人員可以理解的其他實施方式。

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